Módulo III – Parte 1
INSTRUÇÕES: Leia o texto abaixo com atenção (parte 1). Faça anotações e pesquisas e depois tente resolver os testes de fixação (parte 2). As dúvidas devem ser enviadas para o e-mail psilvaprof@gmail.com. Realize, na parte 3, a avaliação. Se necessário, repita todos os passos até atingir um bom aproveitamento.
Isomeria Plana e Espacial
Isomeria – ocorre quando dois ou mais compostos orgânicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos) e fórmulas estruturais diferentes.
Os isômeros apresentam sempre propriedades físicas diferentes, podendo ou não apresentar propriedades químicas diferentes.
Antes de continuarmos vamos ver os diferentes tipos de fórmulas que podem representar os compostos orgânicos. Veja os exemplos abaixo:
Isomeria Plana
É o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas. Temos 5 casos: cadeia-posição-metameria-função-tautomeria.
Isomeria de cadeia – é o caso de isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem entre si pelo tipo de cadeia carbônica.
Isomeria de posição – é o caso de isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na posição de um grupo radical, insaturação ou grupo funcional.
Isomeria de metameria ou compensação – é o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função química, apresentam cadeia heterogênea e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia.
Isomeria de função ou funcional – é o caso de isomeria plana em que os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
Tautomeria – é o caso de isomeria plana em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição do hidrogênio (H) na molécula.
A forma predominante no equilíbrio é a forma aldeídica ou cetônica. Apenas uma parte do composto permanece na forma enólica.
Observe o quadro abaixo, que mostra o comportamento geral das propriedades físicas e químicas dos diferentes tipos de isômeros planos.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
É o caso em que os isômeros só podem ser diferenciados pelas suas fórmulas estruturais espaciais. Temos dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica.
Isomeria geométrica – para que haja esse tipo de isomeria, os compostos deverão ter ligantes diferentes presos a cada carbono de uma dupla ligação.
Quando tivermos satisfeita a condição para existência deste tipo de isomeria, deveremos concluir pela existência de dois isômeros:
- O isômero CIS, que mostra os radicais iguais do mesmo lado do plano estabelecido pela ligação dupla;
- O isômero TRANS, que mostra os radicais iguais em lados contrários em relação ao plano estabelecido pela ligação dupla.
Os isômeros geométricos (cis-trans) diferem entre si pelas suas propriedades física (PF, PE, densidade, solubilidade) e em certas propriedades químicas.
A isomeria geométrica pode ocorrer nos compostos de cadeia fechada. Para isso os compostos deverão apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo contendo ligantes diferentes.
Este caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana.
Sistema E-Z
O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura E-Z, adotado pela IUPAC, que serve para todos os alquenos. Z provém do vocábulo alemão Zusammen que significa juntos e E do vocábulo alemão Entgegen que significa opostos. No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade. Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. Em caso de empate, verifica-se o número atômico dos demais átomos desse ligante.
A condição para que tenhamos isômeros ópticos é o composto apresentar assimetria molecular. No nosso estudo vamos nos restringir à presença de, pelo menos, um carbono quiral.
Substâncias opticamente ativas são aquelas que desviam o plano de vibração da luz polarizada. Quando o desvio do plano for para a direita denominamos a substância como dextrógira, quando for para esquerda denominamos a substância como levógira.
A mistura de quantidades iguais de dextrógiro e levógiro forma o isômero inativo, denominado racêmico.
Quando temos n carbonos quirais no composto podemos determinar o número de isômeros ativos usando a expressão 2n e inativos 2n-1.
