27 de jul. de 2011

Módulo II – Parte 1

INSTRUÇÕES: Leia o texto abaixo com atenção (parte 1). Faça anotações e pesquisas e depois tente resolver os testes de fixação (parte 2). As dúvidas devem ser enviadas para o e-mail psilvaprof@gmail.com. Realize, na parte 3, a avaliação. Se necessário, repita todos os passos até atingir um bom aproveitamento.

Nomenclatura e Funções Orgânicas

Neste módulo veremos uma apresentação dos grupos em que foram divididos os compostos orgânicos, destacando as características fundamentais de cada função orgânica e sua nomenclatura básica. Leia com atenção e faça anotações para ter um bom rendimento.

Nomenclatura IUPAC para compostos com cadeia normal

Segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, em inglês), o nome de um composto orgânico é formado basicamente por três partes:


Exemplos:

Prop/an/o = hidrocarboneto, somente ligações simples (saturado), 3 carbonos.
But/en/óico = ácido carboxílico, 1 ligação dupla (insaturado), 4 carbonos.
Et/an/ol = álcool, ligação simples entre os carbonos, 2 carbonos.

Nomenclatura IUPAC para compostos com cadeia ramificada

Neste caso deveremos utilizar os radicais orgânicos. Radicais são grupamentos atômicos que possuem uma ou mais valências livres e que não podem ocorrer na forma livre. Eles apresentam a terminação il, ila ou ilo.


 Outras regras devem ser aplicadas para dar o nome de compostos orgânicos ramificados:
a)  em primeiro ligar devemos identificar a cadeia principal do composto. A cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono possível.
b)  em seguida, devemos verificar quantas ramificações apresenta o composto, e quais são.
c)   após devemos numerar a cadeia principal; esta numeração deve obedecer à regra dos menores números: a cadeia carbônica deve ser numerada nas duas direções; prevalecerá, para efeito de nomenclatura, a que indicar as posições dos radicais, cuja soma for menor.

Veja o exemplo abaixo:

  
Outro exemplo:


No caso dos alcenos, alcinos e alcadienos, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono e que contém a dupla ou tripla ligação. A contagem da cadeia principal inicia pelo carbono lateral mais próximo da ligação dupla ou tripla.


Nos hidrocarbonetos aromáticos com uma cadeia lateral dá-se o nome do radical seguido da palavra benzeno.


Se o hidrocarboneto aromático tiver duas cadeias laterais usa-se a seguinte nomenclatura:
Posição 1-2 = orto (o)
Posição 1-3 = meta (m)
Posição 1-4 = para (p)


Os hidrocarbonetos de núcleos condensados têm nomes particulares.


A nomenclatura das demais funções veremos no decorrer de nossos estudos.

Sinopse das Funções Orgânicas

Funções orgânicas são grupos de compostos com propriedades químicas semelhantes.
Grupo funcional corresponde ao átomo ou grupo de átomos responsáveis pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função.


Principais destaques na nomenclatura dos compostos orgânicos:


Nos alcoóis devemos indicar a posição da hidroxila (OH) a partir de 3 carbonos na cadeia.
Por exemplo:
Propan-1-ol (hidroxila no carbono 1)            H3C-CH2-CH2-OH
Propan-2-ol (hidroxila no carbono 2)          H3C-CH(OH)-CH3


Os alcoóis também possuem uma nomenclatura usual bastante utilizada: álcool + radical alquila + ílico.
Por exemplo:
álcool metílico            H3C-OH
álcool etílico               H3C–CH2–OH


As cetonas também devem ter indicada a posição do grupo carbonila (C=O) nos compostos que possuem 5 ou mais carbonos.
Por exemplo:            

A numeração da cadeia principal de carbonos nos aldeídos e ácidos carboxílicos começa a partir do carbono do grupo funcional.
Por exemplo:



Os éteres são nomeados a partir do menor radical.


A nomenclatura dos ésteres é feita a partir da sua origem: ácido carboxílico + álcool forma éster + água. Essa reação é chamada de esterificação. Primeiro indicamos a parte proveniente do ácido e depois a parte proveniente do álcool.
Por exemplo:

Agora, passe para a Parte 2 e resolva os exercícios de fixação. Se necessário leia o texto novamente.