8 de out. de 2011


Módulo V – Parte 3


Instrução:
Leia e faça as questões com atenção. 
Considere um bom aproveitamento fazendo 06 acertos.
Em caso de dúvida entre em contato pelo e-mail psilvaprof@gmail.com.

                   
Exercícios de Avaliação


1. (Ufg) As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros cuja fórmula molecular é C6H14.


Essas substâncias diferem quanto
(A) ao número de ligações.   
(B) ao grupo funcional.   
(C) às propriedades físicas.   
(D) às propriedades químicas.   
(E) à composição química.   
  
2. (Ufpe) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para diversas bases, podemos afirmar que:


(A) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.   
(B) a anilina é a base mais forte.   
(C) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.   
(D) a dimetilamina é a base mais forte.   
(E) a anilina é mais básica que a piridina.   
  
3. (Ufscar) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a
(A) fenóis, álcoois e alcanos.   
(B) fenóis, alcanos e álcoois.   
(C) álcoois, fenóis e alcanos.   
(D) alcanos, fenóis e álcoois.   
(E) alcanos, álcoois e fenóis.   
  
4. (Ufrs) Na tabela a seguir, são apresentados os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização de alguns ácidos carboxílicos.

A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes afirmações.
I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura ambiente.
II - O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.

Quais estão corretas?
(A) Apenas I.   
(B) Apenas II.   
(C) Apenas III.   
(D) Apenas I e III.   
(E) Apenas II e III.   
  
5. (Unifesp) Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias

I. C2H6O
II. C2H4O2
III. CH2O
IV. C6H6O
V. C6H12O6

as duas que originam soluções com pH < 7, quando dissolvidas na água, são:
(A) I e II.   
(B) I e IV.   
(C) II e IV.   
(D) II e V.   
(E) III e IV.   
  
6. (Ita) Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.
(A) A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico.   
(B) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do n-pentano.   
(C) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol.   
(D) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.   
(E) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico.   
  
7. (Pucsp) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanóico foram feitas as seguintes afirmações:

(I) Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2.
(II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
(III) O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do 1-butanol.
(IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanóico.

Estão CORRETAS as afirmações
(A) I, III e IV.   
(B) II e IV.   
(C) I e III.   
(D) III e IV.   
(E) I e II.   
  
8. (Pucsp) Os frascos A, B, C e D apresentam SOLUÇÕES AQUOSAS das substâncias a seguir.
Assinale a alternativa que apresenta corretamente o pH dessas soluções.


9. (Ufv)  Foi recentemente divulgado (Revista "ISTOÉ", no1602 de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals. Estas forças também são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos representados a seguir:


Apresentará MAIOR temperatura de ebulição o composto:
(A) I   
(B) II   
(C) III   
(D) IV   
(E) V   
  
10. (Ufu) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição.

I- CH3CH2CHO
II- CH3COOH
III- CH3CH2CH2OH
IV- CH3CH2CH2CH3

(A) II, III, I, IV.   
(B) IV, II, III, I.   
(C) I, II, IV, III.   
(D) II, IV, III, I.   
(E) III, I, II, IV

Gabarito
1[C] 2[D]  3[E]  4[C]  5[C]  6[C]  7[C]  8[D]  9[D]  10[A]  
Elaboração: Professor Paulo Silva

Módulo V – Parte 2

Instruções: Resolva as questões analíticas usando o texto da Parte 1 como fonte de consulta. Em caso de dúvida entre em contato pelo e-mail psilvaprof@gmail.com.

Exercícios de Fixação


Questão 01

(Ufg) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir:


a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
b) Explique por que na temperatura ambiente e a 1 atm de pressão, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
  
Questão 02

(Puc-rio) O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulição igual a – 25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.
Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O
  
Questão 03

(Ufrj) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas.


a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano.
b) Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido.
  
Questão 04

(Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado a seguir:


a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função.

b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78,3 °C, apresente duas justificativas para essa diferença.
  
Questão 05

(Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.


Resolução dos Exercícios

Questão 01

a) Devido a presença dos grupos hidroxila, OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O que também é polar. O benzeno não possui grupos OH, sendo apolar e insolúvel em água.

b) O Catecol forma Ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio)
O2 e Benzeno = Forças de Van der Waals (F. V. W.)
Massa molar do catecol > Massa molar do benzeno > Massa molar do O2
PE(Ligações de hidrogênio) > PE(F. V. W.)
O estado de agregação de um sistema depende, principalmente, do tipo de ligação intermolecular e da massa molar. Quanto mais forte a ligação intermolecular e quanto maior a massa molar maior a agregação entre as moléculas.
Então:
PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2  

Questão 02:
A fórmula estrutural dos compostos é


 Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formação de Ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais elevado.  

Questão 03

a) A atração entre as moléculas de butanal (dipolo - dipolo) é maior que entre as moléculas de pentano.

b) Observe a figura a seguir


Questão 04
a) Para os isômeros do produto X, existem várias possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:


b) O ponto de ebulição do ácido etanóico é maior em função de duas dentre as justificativas a seguir:
- maior massa molecular
- maior número de ligações por Ligações de hidrogênio
- maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas)  

Questão 05
a)


b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular) e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição
A única amina que não estabelece Ligações de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulição.  

Elaboração: Professor Paulo Silva



Módulo V – Parte 1

INSTRUÇÕES: Leia o texto abaixo com atenção (parte 1). Faça anotações e pesquisas e depois tente resolver os testes de fixação (parte 2). As dúvidas devem ser enviadas para o e-mail psilvaprof@gmail.com. Realize, na parte 3, a avaliação. Se necessário, repita todos os passos até atingir um bom aproveitamento.

Propriedades Físicas das Principais Funções Orgânicas

HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias apolares e suas moléculas se mantêm unidas por forças de van der Waals, que são muito fracas. Possuem baixos pontos de fusão e ebulição em comparação a compostos polares.Comparando hidrocarbonetos de uma mesma classe, observa-se que os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molecular do composto.Sendo apolares, suas moléculas tendem a ficar mais distante entre si, o que implica em menos moléculas por unidade de volume, baixa densidade.A reatividade é baixa nos alcanos e média nos alcenos e alcinos.São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares (CCl4 - tetracloreto de carbono, C6H6 - benzeno e éter).

HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos apresentam-se, em condições ambientes, nas fases gasosa, líquida e sólida. Os primeiros membros são gases, os seguintes são líquidos e os superiores são sólidos.Possuem pontos de fusão e de ebulição crescentes com o aumento da massa molecular; comparando os cloretos, brometos e iodetos correspondentes, os pontos de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa atômica do halogênio. Os haletos são insolúveis em água, porém solúveis em solventes orgânicos. Os líquidos são incolores, de cheiro característico e agradável e geralmente tóxicos.

ÁLCOOIS
São mais reativos que os hidrocarbonetos. Os monoálcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos; os demais são sólidos. Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição elevados em comparação aos hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, devido à formação de ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Os álcoois com poucos átomos de carbono na cadeia são bastante solúveis em água, pois suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. À medida que a cadeia carbônica se torna maior, a parte apolar do álcool começa prevalecer e a solubilidade diminui consideravelmente. A maioria dos álcoois possui menor densidade que a da água.

FENÓIS
Os fenóis são compostos sólidos, incolores, pouco solúveis ou insolúveis em água., porém solúveis em solução alcalina. Possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer ionização. Para percebermos o caráter ácido dos fenóis podemos comparar o fenol comum com o etanol e a água. As constantes de ionização são respectivamente 10-10, 10-16 e 10-18. Notamos que o fenol é um ácido mais forte que a água e o etanol. As moléculas dos fenóis podem fazer ligações de hidrogênio entre si, por isso possuem pontos de fusão e ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. O fenol é relativamente solúvel em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de fenol e as moléculas de água; os demais fenóis são praticamente insolúveis. São mais densos que a água.

ÉTERES
Os éteres são pouco reativos. Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água, e os líquidos são extremamente voláteis. Suas moléculas são levemente polares devido à geometria angular. As moléculas dos éteres não fazem ligações de hidrogênio entre si. Este fato aliado à fraca polaridade dos éteres faz com estes compostos tenham pontos de fusão e ebulição bem mais baixos que os dos álcoois e dos fenóis, aproximadamente igual ao dos alcanos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima. As moléculas dos éteres podem fazer ligações de hidrogênio com a água, o que justifica sua solubilidade, mesmo pequena, nesse meio.

ALDEÍDOS
Devido à presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio entre si. Desse modo, seus pontos de fusão e ebulição são mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular correspondente. Os aldeídos mais simples são solúveis em água, uma vez que podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade diminui, tornando-se insolúveis.

CETONAS
As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que as moléculas de aldeído. Seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos e massa molecular correspondente. As cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos devido a sua maior polaridade. Suas moléculas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, o que explica a solubilidade das cetonas nesses solventes. Também são solúveis em éter e benzeno.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O grupo carboxila torna esses compostos muito polares, podendo fazer o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas de álcoois. Desse modo seus pontos de fusão e ebulição são ainda mais altos que os dos álcoois.Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos na molécula têm solubilidade infinita na água. São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno. Os ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados com até quatro carbonos na molécula são líquidos incolores, de cheiro irritante e solúveis em água. De cinco a nove carbonos são líquidos de cheiro rançoso e acima de nove carbonos são sólidos inodoros e insolúveis em água.

ÉSTERES
Os ésteres de menor massa molecular são líquidos incolores de cheiro agradável. À medida que aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos até se tornarem sólidos. Apresentam natureza polar e como suas moléculas não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular aproximada. Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água; os demais são insolúveis.

AMINAS
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode ceder um par de elétrons (teoria de Lewis). O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de ceder o par de elétrons disponível com maior facilidade. A ordem decrescente de basicidade das aminas é: amina secundária>amina primária>amina terciária>amônia>amina aromática. As aminas são compostos polares; as moléculas de aminas primária e secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que já não ocorre com moléculas de aminas terciárias. Os pontos de fusão e ebulição das aminas são mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima.

AMIDAS
As amidas possuem um caráter básico muito fraco (mais fraco que o da água), pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio. São substâncias bastante polares. Suas moléculas podem fazer várias ligações de hidrogênio entre si e com a água. Desse modo, os pontos de fusão e ebulição das amidas são muito elevados, mais elevados até que os dos ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes. A amida mais simples (metanamida) é um líquido incolor, enquanto as demais amidas são sólidas, incolores e com sabor adocicado.

AMINOÁCIDOS
Os alfa-aminoácidos são todos sólidos incolores. Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável. Com exceção da glicina, apresentam carbono quiral; assim, esses compostos apresentam atividade óptica, aparecendo quase sempre na forma levógira. 

Muito bem! Agora tente resolver os exercícios da parte 2 para fixar os conteúdos aprendidos. Se necessário, revise os conteúdos.

Elaboração: Professor Paulo Silva