Módulo V – Parte 2

Instruções: Resolva as questões analíticas usando o texto da Parte 1 como fonte de consulta. Em caso de dúvida entre em contato pelo e-mail psilvaprof@gmail.com.

Exercícios de Fixação

Questão 01

(Ufg) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir:

a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?

b) Explique por que na temperatura ambiente e a 1 atm de pressão, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.

  

Questão 02

(Puc-rio) O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulição igual a – 25 ^°C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto igual a 78,3 ^°C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.

Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C₂H₆O

  

Questão 03

(Ufrj) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas.

a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano.

b) Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido.

  

Questão 04

(Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado a seguir:

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função.

b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 ^°C e 78,3 ^°C, apresente duas justificativas para essa diferença.

  

Questão 05

(Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C₃H₉N.

a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.

Resolução dos Exercícios

Questão 01

a) Devido a presença dos grupos hidroxila, OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H₂O que também é polar. O benzeno não possui grupos OH, sendo apolar e insolúvel em água.

b) O Catecol forma Ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio)

O₂ e Benzeno = Forças de Van der Waals (F. V. W.)

Massa molar do catecol > Massa molar do benzeno > Massa molar do O₂

PE(Ligações de hidrogênio) > PE(F. V. W.)

O estado de agregação de um sistema depende, principalmente, do tipo de ligação intermolecular e da massa molar. Quanto mais forte a ligação intermolecular e quanto maior a massa molar maior a agregação entre as moléculas.

Então:

PE do catecol > PE do benzeno > PE do O₂  

Questão 02:

A fórmula estrutural dos compostos é

 Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formação de Ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais elevado.  

Questão 03

a) A atração entre as moléculas de butanal (dipolo - dipolo) é maior que entre as moléculas de pentano.

b) Observe a figura a seguir

Questão 04

a) Para os isômeros do produto X, existem várias possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:

b) O ponto de ebulição do ácido etanóico é maior em função de duas dentre as justificativas a seguir:

- maior massa molecular

- maior número de ligações por Ligações de hidrogênio

- maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas)  

Questão 05

a)

b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular) e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição

A única amina que não estabelece Ligações de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulição.  

Elaboração: Professor Paulo Silva