Orgânica - Módulo I - Parte 1
INSTRUÇÕES: Leia o texto abaixo com atenção (parte 1). Faça anotações e pesquisas e depois tente resolver os testes de fixação (parte 2). As dúvidas devem ser enviadas para o e-mail psilvaprof@gmail.com. Realize, na parte 3, a avaliação. Se necessário, repita todos os passos até atingir um bom aproveitamento.
Introdução
Em 1777, o químico alemão Torbern Olof Bergman empregou, pela primeira vez o termo Química Orgânica, sendo esta a parte da química que estudava os compostos extraídos dos organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na idéia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força viva para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler.
Em 1848, Christian Gmelin propôs o conceito usado até hoje:
Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono.
Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo, o Grafite (C), o gás carbônico (CO2), o ácido carbônico (H2CO3), etc., mas todos os compostos orgânicos contêm carbono.
Principais características dos compostos orgânicos
Pequena quantidade de elementos constituintes. Os elementos da estrutura dos compostos orgânicos são C, H, O, N, estes são chamados de elementos organógenos. Também aparecem mas com menor freqüência o: S,Cl, P, Mg.
Elevada quantidade de compostos orgânicos. São conhecidos cerca de dez milhões de compostos orgânicos enquanto que os compostos inorgânicos são aproximadamente um milhão.
Predominância da ligação covalente. A maioria dos compostos orgânicos são moleculares, pois a sua ligação é covalente com compartilhamentos de elétrons. Podendo ser formados pelas combinações de C, H, O e N (elementos não-metálicos), essa ligação entre eles será covalente.
Pequena estabilidade ao calor. A maior parte dos compostos orgânicos decompõe-se em torno de 500oC. Muitos compostos inorgânicos decompõe-se até a temperatura de 1000oC.
Características do elemento carbono
Tetravalência do carbono. O elemento carbono forma quatro ligações, o que se explica pelo fato de apresentar quatro elétrons na camada de valência. Número atômico, Z = 6, distribuição eletrônica, K = 2 – L = 4. As quatro valências são iguais.
Se as quatro valências não fossem iguais existiriam quatro compostos com a fórmula CHF3.
Entretanto, as fórmulas acima estão representando o mesmo composto, pois a experiência mostra a existência de apenas uma substância com a fórmula CHF3.
Formação de cadeias. Os átomos de carbono ligam-se entre si, formando cadeias.
Existem outros elementos que também formam cadeias, mas não tão longas e tão variadas como as do elemento carbono.
Tipos de ligações entre os átomos de carbono
Ligação simples. Ocorre quando dois átomos de carbono unem-se por um par de elétrons. A representação simbólica é feita por um traço simples. A distância internuclear é de 1,54 Angstrons.
Ligação dupla. Ocorre quando dois átomos de carbono unem-se por dois pares de elétrons. A representação simbólica é feita por dois traços. A distância internuclear é de 1,34 Angstrons.
Ligação tripla. Ocorre quando dois átomos de carbono unem-se por três pares de elétrons. A representação simbólica é feita por três traços. A distância internuclear é de 1,20 Angstrons.
Geometria do carbono
Geometria é a distribuição espacial dos átomos em uma molécula. No caso das ligações do carbono teremos três formas geométricas que podemos associar aos tipos de ligações. Vejamos:
Tipos de carbonos
Carbono primário. É o carbono que se liga a apenas um átomo de carbono.
Carbono secundário. É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
Carbono terciário. É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.
Carbono quaternário. É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Obs.: quando o carbono não estiver ligado a nenhum outro carbono, é considerado primário.
Tipos de cadeias carbônicas
Cadeia carbônica é o conjunto de átomos de carbono e de heteroátomos que compõem as moléculas orgânicas.
Uma cadeia de carbono pode possuir, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, são os chamados heteroátomos (O, N, S, P). heteroátomos são átomos diferentes do carbono que se encontram entre os carbonos da cadeia.
Os compostos orgânicos são divididos em duas grandes classes: compostos alifáticos e compostos aromáticos.
Compostos alifáticos são os compostos de cadeia aberta mais os compostos cíclicos não aromáticos.
Compostos alifáticos são os compostos de cadeia aberta mais os compostos cíclicos não aromáticos.
O Anel Aromático ou benzênico corresponde às estruturas que tem seis átomos de carbono e formam uma estrutura hexagonal plana com ligações simples e duplas alternadas. Veja a seguir os diferentes tipos de cadeias existentes, suas características e os exemplos específicos:
Quando uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono fora desse ciclo, ela é chamada de cadeia mista.
Algumas classificações aparecem com nomes condensados. Por exemplo, o termo homocíclica identifica uma cadeia homogênea e cíclica. Heteroacíclica identifica uma cadeia heterogênea e aberta.
As cadeias aromáticas possuem, pelo menos, um anel benzênico. De acordo com o número de núcleos benzênicos, as cadeias aromáticas podem ser classificadas em:
As cadeias aromáticas possuem, pelo menos, um anel benzênico. De acordo com o número de núcleos benzênicos, as cadeias aromáticas podem ser classificadas em:
Cadeias mononucleares. Apresentam somente um anel benzênico.
Cadeias polinucleares. Apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Sendo divididas em dois grupos: núcleos isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum e núcleos condensados, quando os anéis apresentam átomos de carbono em comum.
