Módulo V – Parte 1

INSTRUÇÕES: Leia o texto abaixo com atenção (parte 1). Faça anotações e pesquisas e depois tente resolver os testes de fixação (parte 2). As dúvidas devem ser enviadas para o e-mail psilvaprof@gmail.com. Realize, na parte 3, a avaliação. Se necessário, repita todos os passos até atingir um bom aproveitamento.

Propriedades Físicas das Principais Funções Orgânicas

HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias apolares e suas moléculas se mantêm unidas por forças de van der Waals, que são muito fracas. Possuem baixos pontos de fusão e ebulição em comparação a compostos polares.Comparando hidrocarbonetos de uma mesma classe, observa-se que os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molecular do composto.Sendo apolares, suas moléculas tendem a ficar mais distante entre si, o que implica em menos moléculas por unidade de volume, baixa densidade.A reatividade é baixa nos alcanos e média nos alcenos e alcinos.São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares (CCl₄ - tetracloreto de carbono, C₆H₆ - benzeno e éter).

HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos apresentam-se, em condições ambientes, nas fases gasosa, líquida e sólida. Os primeiros membros são gases, os seguintes são líquidos e os superiores são sólidos.Possuem pontos de fusão e de ebulição crescentes com o aumento da massa molecular; comparando os cloretos, brometos e iodetos correspondentes, os pontos de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa atômica do halogênio. Os haletos são insolúveis em água, porém solúveis em solventes orgânicos. Os líquidos são incolores, de cheiro característico e agradável e geralmente tóxicos.

ÁLCOOIS

São mais reativos que os hidrocarbonetos. Os monoálcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos; os demais são sólidos. Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição elevados em comparação aos hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, devido à formação de ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Os álcoois com poucos átomos de carbono na cadeia são bastante solúveis em água, pois suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. À medida que a cadeia carbônica se torna maior, a parte apolar do álcool começa prevalecer e a solubilidade diminui consideravelmente. A maioria dos álcoois possui menor densidade que a da água.

FENÓIS

Os fenóis são compostos sólidos, incolores, pouco solúveis ou insolúveis em água., porém solúveis em solução alcalina. Possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer ionização. Para percebermos o caráter ácido dos fenóis podemos comparar o fenol comum com o etanol e a água. As constantes de ionização são respectivamente 10^-10, 10^-16 e 10^-18. Notamos que o fenol é um ácido mais forte que a água e o etanol. As moléculas dos fenóis podem fazer ligações de hidrogênio entre si, por isso possuem pontos de fusão e ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. O fenol é relativamente solúvel em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de fenol e as moléculas de água; os demais fenóis são praticamente insolúveis. São mais densos que a água.

ÉTERES

Os éteres são pouco reativos. Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água, e os líquidos são extremamente voláteis. Suas moléculas são levemente polares devido à geometria angular. As moléculas dos éteres não fazem ligações de hidrogênio entre si. Este fato aliado à fraca polaridade dos éteres faz com estes compostos tenham pontos de fusão e ebulição bem mais baixos que os dos álcoois e dos fenóis, aproximadamente igual ao dos alcanos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima. As moléculas dos éteres podem fazer ligações de hidrogênio com a água, o que justifica sua solubilidade, mesmo pequena, nesse meio.

ALDEÍDOS

Devido à presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio entre si. Desse modo, seus pontos de fusão e ebulição são mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular correspondente. Os aldeídos mais simples são solúveis em água, uma vez que podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia carbônica a solubilidade diminui, tornando-se insolúveis.

CETONAS

As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que as moléculas de aldeído. Seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos e massa molecular correspondente. As cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos devido a sua maior polaridade. Suas moléculas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, o que explica a solubilidade das cetonas nesses solventes. Também são solúveis em éter e benzeno.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O grupo carboxila torna esses compostos muito polares, podendo fazer o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas de álcoois. Desse modo seus pontos de fusão e ebulição são ainda mais altos que os dos álcoois.Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos na molécula têm solubilidade infinita na água. São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno. Os ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados com até quatro carbonos na molécula são líquidos incolores, de cheiro irritante e solúveis em água. De cinco a nove carbonos são líquidos de cheiro rançoso e acima de nove carbonos são sólidos inodoros e insolúveis em água.

ÉSTERES

Os ésteres de menor massa molecular são líquidos incolores de cheiro agradável. À medida que aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos até se tornarem sólidos. Apresentam natureza polar e como suas moléculas não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular aproximada. Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água; os demais são insolúveis.

AMINAS

As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode ceder um par de elétrons (teoria de Lewis). O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de ceder o par de elétrons disponível com maior facilidade. A ordem decrescente de basicidade das aminas é: amina secundária>amina primária>amina terciária>amônia>amina aromática. As aminas são compostos polares; as moléculas de aminas primária e secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que já não ocorre com moléculas de aminas terciárias. Os pontos de fusão e ebulição das aminas são mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos, sempre comparando compostos de massa molecular próxima.

AMIDAS

As amidas possuem um caráter básico muito fraco (mais fraco que o da água), pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio. São substâncias bastante polares. Suas moléculas podem fazer várias ligações de hidrogênio entre si e com a água. Desse modo, os pontos de fusão e ebulição das amidas são muito elevados, mais elevados até que os dos ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes. A amida mais simples (metanamida) é um líquido incolor, enquanto as demais amidas são sólidas, incolores e com sabor adocicado.

AMINOÁCIDOS

Os alfa-aminoácidos são todos sólidos incolores. Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável. Com exceção da glicina, apresentam carbono quiral; assim, esses compostos apresentam atividade óptica, aparecendo quase sempre na forma levógira. 

Muito bem! Agora tente resolver os exercícios da parte 2 para fixar os conteúdos aprendidos. Se necessário, revise os conteúdos.

Elaboração: Professor Paulo Silva